Oltre a essere una festività il giorno di Natale è anche la vigilia della Rolex Sydney Hobart, una delle regate d'altura più importanti del panorama velico internazionale che come da tradizione salpa il 26 dicembre dalla baia di Sydney con destinazione la Tasmania. Una rotta lunga 628 miglia tra paesaggi meravigliosi divisi da un tratto di oceano alquanto irrequieto, con condizioni meteo-marine spesso difficili e mutevoli che rendono la gara affascinante ma anche tra le più impegnative al mondo. Venti intensi e correnti molto forti che interessano soprattuto lo stretto di Bass, il braccio di mare tra i due Paesi, vera prova di resistenza per i concorrenti.

A meno di 72 ore dalla partenza gli ultimi bollettini meteorologici stilati dal NSW Bureau of Meteorology prospettano un quadro favorevole per i maxi e più impegnativo per le barche medio-piccole. Le prime 48 ore infatti, saranno interessate da venti di Nord Nord-Est che soffieranno fino a mercoledì 28 dicembre, quando un brusco cambio di direzione li farà soffiare da Sud Sud-Est, portando anche deboli pioggie. Ne conseguirà che le barche più veloci avranno venti favorevoli fino ad oltre metà gara, magari avranno già superato lo Stretto di Bass, mentre quelle più lente si troveranno già nella prima parte a dovere affrontare condizioni avverse.

Alla gara sono ammessi monoscafi di lunghezza compresa tra i 9 e i 30,48 metri in equipaggio, mentre quelli nella categoria "X2" non possono superare i 19,90 metri di lunghezza. In questa edizione sono 110 le imbarcazioni iscritte, di cui 21 con equipaggi in doppio. Tra i favoriti per la vittoria in tempo reale ci sono i maxi Black Jack, Hamilton Island Wild Oats, LawConnect e Andoo Comanche di John Winning Jr che nel 2017 stabilì l'attuale record di regata con il tempo di 1 giorno, 9 ore, 15 minuti e 24 secondi.